Липидные истории

Если быть точным, то все перечисленное лучше называть не жирами, а липидами. Самое простое определение липидов – органические вещества, почти нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях. Однако на самом деле это определение подходит к самым разным веществам. Пусть мы и забыли химию – достаточно посмотреть на молекулы липидов разных типов, чтобы увидеть, как они отличаются.

Жирами называют липиды, представляющие собой эфиры глицерина и жирных кислот. Звучит страшновато, однако именно из таких эфиров состоят и растительное масло, и животный жир. И с тем, и с другим люди имели дело издавна: их употребляли в пищу, использовали в масляных светильниках, варили мыло. Первые научные данные о том, что такое жиры, стали появляться в конце XVIII – начале XIX века. Сначала знаменитый химик Карл Вильгельм Шееле в 1779 году получил из оливкового масла некую сладкую субстанцию, которую другой великий химик, Мишель Эжен Шеврель, назвал глицерином (или глицеролом – суффикс «-ол» означает, что он относится к классу спиртов, как этанол, метанол и другие). Шеврель, один из отцов органической химии, много занимался жирами. Именно он понял, что глицерин входит в состав всех растительных и животных жиров, и что второй их компонент – это жирные кислоты. Соединяясь химической связью, жирная кислота и глицерин дают эфир – глицерид жирной кислоты. Причем на одной молекуле глицерина обычно висят три жирные кислоты, и все это «собрание» называется жир-триглицерид.

Упрощенная схема триглицерида. Каждая из черных точек представляет собой углерод. Иллюстрация: Cengage Learning. media.lanecc.edu

Тут можно спросить, а как же сами жирные кислоты, почему мы их не называем жирами? Дело в том, что в свободном виде они в природе не встречаются, только уже в соединении с другой молекулой, чаще всего – с глицерином. Но искусственным образом жирные кислоты можно оставить в одиночестве. Например, стеарин, из которого делают свечи: это смесь нескольких чистых жирных кислот с преобладанием стеариновой кислоты.

И растительное масло, и сливочное, и свиное сало состоят главным образом из эфиров глицерина и жирных кислот. Они же составляют основную массу нашего собственного жира. И глицерин, и жирные кислоты, как и все органические вещества, построены на углеродной основе. То есть в них к атомам углерода крепятся либо другие атомы углерода, либо атомы других элементов, обычно водорода, кислорода и азота. Атомы углерода обычно образуют «скелет» органической молекулы, и у глицерина этот скелет состоит из трех углеродов.

А вот о жирных кислотах мы не зря говорим во множественном числе – у них углеродный «скелет» может включать в себя от 4 до 28 углеродов. Строение молекулы определяет свойства вещества, и, к примеру, стеариновая кислота с 18 атомами углерода – твердая при комнатной температуре, а каприловая с 8 углеродами – жидкая. Химические связи между атомами углерода в углеродной цепочке могут быть разными, делая кислоту насыщенной или ненасыщенной. Это тоже влияет на свойства кислоты: у насыщенной стеариновой кислоты есть ненасыщенный «двойник» с тем же числом атомов углерода – олеиновая кислота. Но если стеариновая при комнатной температуре твердая, то олеиновая – жидкая.

И это еще не все. Мы говорили, что к глицерину обычно присоединяются три молекулы жирной кислоты. Эти три молекулы могут быть одинаковыми, а могут быть разными. Можно представить, сколько комбинаций получается. С химической точки зрения любой животный и растительный жир – смесь молекул жиров-триглицеридов разных видов. И если проанализировать состав жирных кислот, например, в сливочном масле, то мы увидим, что их там больше сотни, хотя многие будут в очень небольшом количестве.

Какие они

Свойства жиров зависят от того, какие жирные кислоты и в какой пропорции входят в их состав. Животные жиры и растительные состоят из одного типа молекул – глицерина с тремя жирными кислотами. Но поскольку в растительных жирах больше ненасыщенных кислот, они жидкие. В животных жирах больше насыщенных кислот, и они твердые. С другой стороны, у тех и у других есть общее свойство – плохая растворимость в воде. Молекулы воды – полярны, то есть у них есть положительно заряженный полюс и отрицательно заряженный. А длинные хвосты жирных кислот не заряжены никак. Если не вдаваться в подробности, то можно сказать, что молекулам воды невыгодно с энергетической точки зрения находиться рядом с жирами. Поэтому молекулы жиров держатся вместе – они гидрофобны, они не любят воду, а вода не любит их, и поэтому она не может смыть жир с рук: частицы жира не распадаются на отдельные молекулы, то есть не растворяются. То же самое происходит и в других растворителях, чьи молекулы обладают полярностью. Если же растворитель неполярный (а это чаще всего какое-нибудь жидкое органическое вещество), то его молекулы могут приблизиться к молекулам жира и растащить их друг от друга, то есть – растворить.

Моющие средства как класс соединений позволяют многим неполярным соединениям растворяться в воде. Молекулы моющих средств длинные, с одним полярным и одним неполярным концом. Когда молекула моющего средства контактирует с неполярным соединением, таким как масло, она скользит своим неполярным концом между неполярными молекулами масла. В это время его неполярный конец притягивается к маслу, а полярный обращен наружу и притягивает молекулы воды. Так капли масла легко переносятся в водный раствор. manoa.hawaii.edu

Жир плохо растворяется в воде, поэтому сковородки после жарки так тяжело отмываются. hazlofacilmente.com

Для живых организмов жиры – ценный энергетический ресурс: при расщеплении жиров клетка получает как минимум в два раза больше энергии, чем при расщеплении углеводов или белков. Кроме того, вместе с пищевыми жирами животные (и человек в том числе) получают так называемые незаменимые жирные кислоты – те, которые организм не может синтезировать сам. Незаменимые жирные кислоты нужны клеточным мембранам, из них получаются вещества, передающие иммунные сигналы, из них образуются эндоканнабиноиды, которые играют большую роль в передаче мозговых импульсов – в общем, без незаменимых жирных кислот было бы плохо.